寂れたカサマツの地に現れた、ひとりの灰被りの少女。後に“怪物”と呼ばれるその少女は、どこを目指して疾るのか――。地方から中央の伝説へ。青春“駆ける”シンデレラストーリー、遂に出走!!

“ジュニアクラウン”に出走するオグリキャップ。ライバル・フジマサマーチへのリベンジに燃える彼女だが…!?　そしてその才能に迫る大きな影…。それは伝説へと続く第一歩――。カサマツ編クライマックス!!

いよいよ舞台はカサマツから中央へ。慣れない地と新たな出会い、伝説への一歩を踏み出すためにもここで多くを学ぶ――…。そんな中、早くもアクシデントが発生!?　果たしてオグリキャップはこの試練を乗り越えられるのか…!?

誰もが夢として掲げ憧れる、日本ダービーがいよいよ開幕！　果たしてオグリキャップの運命は……。波乱の中央編入篇もクライマックスへ!!　そして日々成長し続ける彼女に近づく、中央“最強”の白い稲妻の正体とは――…？

遂に開幕、天皇賞（秋）!!　中央“最強”のタマモクロスに挑む、芦毛の“怪物”オグリキャップ。日本中が注目する歴史的一戦を制するのは、“最強”か“怪物”か、果たして――…。

世界中から有力なウマ娘が集う、ジャパンカップが開幕！　欧州王者など強敵が揃う中、ひとり素性の分からないウマ娘の姿――…。オグリキャップとタマモクロスは、世界の壁を超えることが出来るのか…!?

大波乱のジャパンカップもゴール目前!!　先頭争いを繰り広げるオベイユアマスターとタマモクロスだが、その背を捉えんと食らいつくオグリキャップの姿…！　世界最強級が揃うジャパンカップを制するのは果たして…!?

“最強”タマモクロスを超えるべく、“怪物”オグリキャップは覚悟を決める。日本一になる為に、宿敵を超える為に。雌雄を決する世紀の一戦が始まる。

オグリキャップやタマモクロス達の活躍に、世間が熱狂し注目を集める一方、大井レース場に現れたウマ娘・イナリワン。彼女もいずれ中央で華咲かせることを夢見ていた。第三章 永世三強篇、開幕――。

錚々たる顔ぶれが揃った毎日王冠が遂にスタート！　「挑戦者」の立場から「現役最強」となったオグリキャップは、挑んでくるライバル達に勝利する事が出来るのか…!?

天皇賞（秋）を目前にそれぞれの想いが錯綜する。更なる力を求め、勝利という高みを目指すために…。時代を彩るウマ娘達が一堂に会する天皇賞（秋）、遂に開幕!!

スーパークリークの勝利で幕を下ろした天皇賞（秋）。惜しくも敗れたオグリキャップは、自分の走りに足りない“何か”に悩み模索していた時、バンブーメモリーから、ある申し出をされる…。

夢を叶えるために走るバンブーメモリー。現役最強の威信を懸けて迎え撃つオグリキャップ。秋のマイル王を決めるマイルチャンピオンシップ、遂に決着！　そして迫り来る世界の壁――…。息つく間もなくスタートするジャパンカップへの挑戦に、オグリキャップは勝ち筋を見出せるのか…！

世界の強豪たちが犇めくジャパンカップが開幕！　最強と成ったオグリキャップが挑むのは、世界レコードホルダーに凱旋門賞ウマ娘、そして前回JC（ジャパンカップ）覇者…！　そしてこのレースはのちに、事件と呼ばれる…。

激闘のジャパンカップ、ついに決着…！　ワールドレコードで優勝したフォークイン。敗れはしたものの彼女と接戦を繰り広げたオグリキャップを取り巻く状況は変わっていき…。

物語の舞台はグランプリレース、有馬記念へ…！　現役最強・オグリへの宣戦布告を果たしたクリーク。一方、自分の在り方と向き合うイナリは…。群雄割拠の永世三強篇、ついに決着――!!

有馬記念の敗戦以降、走りに精彩を欠くオグリ。現役最強という重責に苦しむ彼女を救うため、ついにあの男が中央に参戦――!!　新章・芦毛の怪物篇、開幕!!

春のマイル王決定戦・安田記念。最終直線を独走するオグリキャップ。現役最強の怪物の勝利を誰もが確信する。ただ“彼女”だけをのぞいて。

グランプリレース・宝塚記念。有馬記念以来の直接対決となるオグリキャップvsイナリワン。上半期の最強決定戦の幕が上がる…！

“オグリキャップ世代”でありながら並び立つことのなかった彼女たち。どれだけ追い縋っても届かない現状。“生まれた時代”のせいか。その答えは…。

永世三強の不在を嘆かれる秋の天皇賞が開幕。「ライバルになれなくてごめんなさい」――。“オグリ世代”と言われながらも戦い続けた矜持。ヤエノムテキが伸ばし続けた手がその背に迫る――!!

相次ぐ大敗。オグリキャップの時代が終わる。“芦毛の怪物”はもういない――。最後のシンデレラストーリーがはじまる。最終章・“シンデレラグレイ篇”、開幕。

オグリキャップの引退レースとなる有馬記念に集う新旧世代の強敵たち。時代を創り社会現象を巻き起こした“芦毛の怪物”のラストランの行方は…？　青春“駆ける”シンデレラストーリー、ついにゴールイン!!