男子高校生・友成伊月は、誘拐に巻き込まれたことが切っ掛けで、日本随一の財閥のお嬢様・此花雛子のお世話係をすることに。表向きは才色兼備な雛子だが、その正体は生活能力皆無のぐうたら娘だった。しかし、家の都合で、学校では「完璧なお嬢様」を演じなければならない雛子。そんな彼女を守りたいと思い、甲斐甲斐しく世話を焼く伊月。やがて雛子も伊月に全力で甘えてくるようになって――「今は……伊月が傍にいない方が、嫌」ギャップ可愛いお嬢様との主従を越えて始まる恋物語。

『完璧』を演じる実は怠惰なお嬢様・雛子と、甲斐甲斐しく彼女の面倒をみる元一般庶民のお世話係・伊月。彼への想いから素直になれずにいる雛子の態度を、お世話係として未熟だからだと勘違いした伊月は、より実践的なレッスンを受けることに。しかし、そのお相手は雛子をライバル視するお嬢様・天王寺美麗で――「どうやらわたくしは、努力する人が好きみたいですわ」さらに、美麗に持ち込まれた縁談をきっかけに、伊月が奔走することにもなって!?　お嬢様とお世話係の恋物語、待望の第2弾!!

『完璧』を演じる実は怠惰なお嬢様・雛子と、甲斐甲斐しく彼女の面倒をみる元一般庶民のお世話係・伊月。天王寺さんのおかげで、雛子のお世話にも貴皇学院にも伊月が慣れ始めた頃、昔なじみの成香が友人作りに協力してほしいとやってくる。成香の良さを知っている伊月は彼女のために一肌脱ぐことにしたが――「だって……伊月と最初に出会ったのは、私だったんだ」成香のやきもちが爆発し、成香と雛子が伊月を取り合う事態に発展して!?　お嬢様とお世話係の恋物語、書籍版完全書き下ろしで送る第3弾!!

成香のお悩み解決が無事に終わり、ついに迎えた夏休み。伊月は雛子たちお嬢様と共に、軽井沢のホテルで夏期講習を受ける事に。そこで伊月はリゾートバイトに来ていた幼馴染と偶然再会して!?　「なんたって私は――伊月のお姉さんなんだからっ！」伊月の事を誰よりも知っている幼馴染・百合の登場で、伊月の事が気になるお嬢様たちの恋心も一気に動き出す――パジャマパーティーや海水浴、花火など特別なイベント盛りだくさんで贈る、お嬢様とお世話係の恋物語、第4弾!!

百合の言葉によって『好き』という想いに悩み始めた雛子。そんな時、苦手な相手である兄の琢磨が屋敷にくると知った雛子は、避難先に伊月が以前住んでいたオンボロアパートを選んで!?「伊月がどんなふうに暮らしていたのか……私も経験してみたい」残り短い夏休みを普段と違う場所で過ごす中、雛子と伊月それぞれの想いも形になり始めて――商店街デートや台所で並んで料理など、雛子と伊月（＋静音さん）の同棲生活が始まる、お嬢様とお世話係の恋物語、第5弾!!

雛子が『恋』を知った夏休みは終わり、ついに迎えた二学期。学院で幕を開けたのは、生徒が経営者を疑似体験する授業、マネジメント・ゲームだった！　天王寺さんの右腕・住之江さんというライバルが登場するも、伊月は生徒会入りを目指し順調に会社の業績を上げていく。そんな伊月をお嬢様たちは見守るが……。「まったく……頑張り過ぎてはいけないとお伝えしたでしょう？」恋愛力ポンコツな雛子との生活や、天王寺さんとの息抜きデートと、恋と勉強とで忙しい、お嬢様とお世話係の恋物語、第6弾!!

マネジメント・ゲームにより新たな才能が開花した伊月は、後半戦でコンサルティング会社の経営を開始。成香を筆頭に旭や大正の依頼を受けることに。そんな時、堅実経営な雛子に難題が降りかかる。伊月はお世話係としてではなく、一人のコンサルタントとして対等な立場から雛子を救おうと動き出すが――「私はこれでも――――完璧なお嬢様と呼ばれているんですよ？」生活能力皆無でも学院では完全無欠な雛子を相手に、伊月は成香の力を借りて立ち向かう!!　お嬢様とお世話係の恋物語、第7弾!!

マネジメント・ゲームが成功に終わるも、成香の“頑張り”のために心穏やかでない伊月。さらには、生徒会長・港真希に呼び出され、生徒会選挙に向けてある課題を追加されることに。これまで直面したことのない悩みに頭を抱える伊月は、気づけば自分と同じように切磋琢磨する百合と話をしていて――「……アンタがそんなふうになったから、私も燃えてるのよ」伊月の日常や百合が手にした大舞台のチャンスなど、恋の悩み以外もイベント盛沢山な、お嬢様とお世話係の恋物語、第8弾!!

ついに始まった生徒会選挙。「二人とも俺が支えます」そう宣言した伊月は、生徒会長に立候補した天王寺さんと成香のサポートに忙しく走り回っていた。そんな中、突如として根も葉もない二人の悪いうわさが立ち始める。どうやらもう一人の候補者が裏で動いており、そこには旭さんの弟も関わっているようで――「イベントをどんなものにするかは……全部伊月の自由だと思う」信頼に応えコンサルタントとして大活躍する伊月にヒロインたちもドキドキ!?　お嬢様とお世話係の恋物語、第9弾!!

天王寺さんと成香の二人を狙ったネガティブキャンペーンを退け、手ごたえを感じていた伊月。しかし、政治家タイプである城東蓮が本気を出すと、瞬く間に選挙は三つ巴の様相に戻ってしまう。負けじと伊月は策を練るが、港前生徒会長まで介入してきたことで、選挙は激化の一途をたどって――「勝ちましょう。そのための作戦を、今から考えたいです」会長の座を勝ち取るため、伊月とお嬢様が秘密の作戦会議!?成長著しいお嬢様とお世話係の恋物語、第10弾!!

生徒会選挙が終わった後には待ちに待った文化祭！　貴皇学院の文化祭は規模から出し物まで伊月の想像以上。そんな中、伊月のA組は雛子主演で『ハムレット』のアレンジ劇をすることになったのだが――「いつもとは真逆の、怠惰な性格って演じられますか？」演技のようで普段と変わらない怠けた雛子が学院で初お披露目されると、それをきっかけにお世話係として伊月が奔走する事態に!?完璧と怠惰。二面的なお嬢様とお世話係の恋物語、第11弾!!

ついに始まる貴皇学院文化祭。生徒会役員として、様々な行事や対応に駆けまわる伊月は、最重要案件として此花家当主・道善の案内を任せられることに。しかし、伊月はその間を縫って百合たち昔の同級生を出迎えたり、見回りと称してお嬢様たちと出し物を見て回ったりと、働くだけでなく遊ぶことにも全力だった!!「楽しむために忙しくなるなら本望だ」厳しい授業、熾烈な競争から解き放たれて、お祭り騒ぎを満喫する、お嬢様とお世話係の恋物語、第12弾!!